Nació en 1783 de la mente ilustrada de la duquesa de Osuna, Doña María Josefa Alonso Pimentel, cuando compró una casa de recreo con huertas y frutales situada en la villa de Alameda. Los Osuna, los nobles con mayores riquezas de la época, construyen en dicha finca, un espacio de recreo como centro escénico-artístico y conjunto paisajístico y arquitectónico (arquitecturas efímeras). Estas edificaciones, denominadas Caprichos, tenían que ser descubiertas por los invitados a lo largo de un recorrido.
Artistas ilustrados construyeron pabellones, trazaron recorridos y crearon estancias cuya finalidad fue representar la fiesta, el juego, el amor y los trabajos de la naturaleza en la que están entrelazadas la arquitectura y la jardinería. Ejemplo de villa suburbana y jardín paisajista del siglo XVIII en España, ocupa actualmente una extensión de catorce hectáreas.
Ya en el siglo XIX, durante la invasión francesa, la duquesa se exilió a Cádiz, el gobierno de José I confisca la finca y la ocupa el general Belliard para su Cuartel General. La restauración borbónica en 1814 y la vuelta de la duquesa a Madrid supuso un renacimiento del conjunto que continuó con su nieto y heredero Don Pedro Alcántara Téllez Girón, XI duque de Osuna. Éste muere joven y la propiedad pasa a su hermano Mariano que por su espíritu excéntrico y derrochador pierde su fortuna subastándose sus bienes. La finca es adquirida en 1900 por la familia Baüer.
En 1937, en plena Guerra Civil se convierte en Cuartel General del Ejército del Centro para la Defensa de Madrid y se construyen el Bunker y el Polvorín. Finalizada la guerra, los Baüer venden la propiedad en 1945 y el Jardín cae en el abandono hasta que el Ayuntamiento de Madrid la adquiere en 1974, comenzando su restauración y recuperación en 1986 con la creación de la Escuela Taller Alameda de Osuna.
Los Caprichos más destacados son el Abejero (símbolo de la laboriosidad), la Ermita (construida como escenografía teatral), el Casino de Baile (al que se accedía por medio de falúas), el Embarcadero o Casa de Cañas (de estilo chinesco), la Casa de la Vieja (en representación del mundo rural), el Fortín (con planta en forma de estrella), el Arroyo (que divide el jardín de norte a sur), y la Ría (que se inicia en El Casino, desemboca en un gran lago con una isla central y vuelve a convertirse en Ría para finalizar en El Fortín).
La vegetación se caracteriza por los bosquetes de lilos, árboles del amor, robles, pinos, cipreses, tejos, cedros, plátanos y castaños de indias. La fauna por los mirlos, herrerillos, petirrojos, ruiseñores, cisnes negros, ánades reales, ardillas rojas y musarañas.
Los jardines son fruto de una época en la que el culto por la naturaleza influyó en el terreno filosófico, con la Ilustración; en política a través del Despotismo Ilustrado; en las artes plásticas mediante el Neoclasicismo y en el apartado musical con las formaciones de Cámara. Moratín, Goya o Boccherini son algunos de los grandes artistas que pasearon por este idílico recinto.
Fuentes: "Madrid Villa y Corte" de Pedro Montoliú Camps, "Urbanity", "Postales Antiguas de Madrid" de Ediciones La Librería, "La Ilustración Española y Americana", "Ayuntamiento de Madrid", "Archivo Histórico Regional", "Viejo Madrid", "Sociedad Española de Librería", "Museo Municipal de Madrid".